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El joven entrenador logró levantar al equipo hasta la quinta casilla (teniendo a Pietro Paolo Virdis como capocannoniere con 17 tantos), por lo que igualaba en puntos con la Sampdoria. En la Copa Italia, el Milan eliminó en semifinales al Napoli, tras empatar sin goles en Milán y vencer gracias a los tantos de Massaro y Van Basten, por 3:1 en la ida. En el contexto individual, el Milan destacó al adjudicarse Van Basten (por segunda ocasión en su carrera) el título de capocannoniere con 25 goles. Gracias a una líneas organizadas y un solitario gol de Frank Rijkard al minuto 23′ del tiempo complementario, el Milan añadió a sus vitrinas su cuarta orejona. El cupo a la Copa UEFA tuvo que decidirse en un único partido disputado en Torino, que el equipo rossonero se adjudicó por la mínima diferencia en el tiempo suplementario. Así se daba inicio a la temporada de 1984/85, donde el equipo logró un meritorio quinto puesto que le daba acceso a disputar la Copa de la UEFA. En la Copa de Italia y después de eliminar a la Juventus y al Inter (en cuartos de final y semifinal, respectivamente), disputó la final ante la Sampdoria, ante la cual cayó por un global de 1:3. El 20 de enero de aquella temporada, debutó ante el Udinese, Paolo Maldini (uno de los máximos emblemas en la historia del Milan).

En la Copa de Italia, el equipo no pasó la primera fase, donde pudo enfrentar al Inter de Milán, ante el cual perdió por la mínima. Con Van Basten lesionado y perdiéndose prácticamente toda la temporada, el Milan concentraba sus fuerzas en el torneo local (después de quedar eliminado en la segunda ronda de la Copa de la UEFA frente al Español por un global de 0:2), disputándolo ante el Napoli de Maradona. La medida UEFA pretende sanear y establecer unas normas financieras para todos los clubes para mejorar la salud financiera de los clubes europeos. ↑ Incluye Liga de Campeones de la UEFA y Liga de Campeones de la Concacaf. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones). El 28 de agosto, en un partido de liga ante West Ham, Agüero chocó con el defensor rival Winston Reid en su garganta con su codo, un incidente que no fue castigado por el árbitro del partido. Como una muestra de respeto hacia el presidente y exjugador, se retiró el dorsal número 3, que Facchetti había llevado durante su carrera.

Los barrios se llenan de vida durante los días de partido: bares repletos donde amigos y familiares se reúnen para compartir opiniones sobre tácticas o simplemente disfrutar juntos el encuentro. A lo largo de toda la temporada de 1991/92 y durante toda su carrera en el Milan, el entrenador friulano fue reconocido por sus dotes de gran motivador y por el de desarrollar un estricto trabajo con sus pupilos. Para la temporada de 1987/88, el Milan estrenó al prometedor Arrigo Sacchi (ex Parma) como nuevo entrenador del equipo, quien profesaba un fútbol total basado en un pressing continuo, la conquista de los espacios dentro del campo, una defensa en zona, un notable manejo de la táctica del fuera de juego y un gran número de jugadores polivalentes que suplían a los delanteros. El resto de los estratos del campo, incluían la solvencia del meta Giovanni Galli, un férreo mediocampo compuesto por Roberto Donadoni, Angelo Colombo y Carlo Ancelotti; a lo que se sumaba el ataque de talentos como Marco van Basten y Ruud Gullit, quienes desplegaban su juego en la compañía del instinto goleador de Pietro Paolo Virdis.

Farina se empeñó en construir una escuadra competitiva, contratando a Nils Liedholm (después de sus sobresalientes resultados al mando de la Roma) como entrenador y fichando a jugadores como Pietro Paolo Virdis (quien fue una pieza clave en el resurgimiento del club), Mark Hateley (Attila), Ray Wilkins (Butch) y Agostino Di Bartolomei. Tras igualar los bávaros en los instantes finales del partido el gol inicial rojiblanco, se impusieron en el partido de desempate por 4-0. En las posteriores finales se deshizo del Leeds United inglés y del Saint-Étienne francesa. Su segundo partido de Premier League ocurrió el 21 de noviembre de 2009 en la victoria por 4-0 ante el Wolverhampton Wanderers, camiseta chelsea retro luego de haber entrado de cambio en el minuto 77 por Salomon Kalou. Liga en la victoria por tres a cero contra la Real Sociedad en el estadio Vicente Calderón. 05-06-2024 Paramaribo Surinam SUR 4:1 VIN San Vicente y Grnd. En la temporada de 1990/91 y tras la ida de Giovanni Galli al Napoli, el equipo se estrenó con la obtención de la segunda Supercopa de Europa, al derrotar a la Sampdoria por 2:0 en el San Siro (con goles de Gullit y Van Basten), después de haber logrado igualar 1:1 en la ida (gracias a un gol de Evani).