En 1959, Agustín Gaínza se retiró del fútbol a los 37 años de edad, tras haber estado 19 años defendiendo los colores rojiblancos. La historia se repitió un año más tarde con Gaínza como entrenador. Al finalizar la temporada, Piru Gaínza fue cesado como entrenador. Fue entonces, cuando sucedió el hecho que colmaría el vaso: la caída en octavos de final del Real Madrid en la Copa de Europa, ante el Arsenal FC, tras una mala actuación por parte del equipo madrileño, ante un club, que, curiosamente, llevaba a cabo una gestión absolutamente contraria a la de «Los Galácticos»: con Arsène Wenger como entrenador, camiseta fútbol especialista en fichar a futuras y jóvenes promesas y jugadores potenciales no reconocidos. Cayeron derrotados por 2-1 frente al Valencia C. F., pero Iribar realizó una espectacular actuación que le hizo ganarse la admiración de la Catedral, y el puesto de titular. Y también venció en la final de Copa al Atlético de Madrid por 2-1. Un nuevo doblete conseguido por un equipo de cantera. ↑ «El Real Madrid conquistó el Camp Nou y jugará la final de Copa ante Osasuna: fecha, estadio y horario». El 29 de junio de 1958, el Athletic se presentó en Chamartín ante la «locomotora blanca» del Real Madrid C. F., campeón de Liga y Copa de Europa, para disputarle la Copa española.
El 23 de noviembre de 1969 el Athletic perdió a una pieza clave del equipo, Javier Clemente. Sin embargo, con el retorno a la democracia, la estructura social empezó a cambiar, con los sectores populares cobrando más relevancia (hecho reflejado en el alza de circulación del diario La Cuarta entre 1990 y 1995 -para ese entonces, ya era el periódico más leído del país-), por lo que el diario ya no reporta el mismo interés de antes en la población, hacia el año 2000 tras un largo periodo de decadencia, este se transforma en un diario de farándula (desechando la mayoría de sus suplementos), aproximándose y adaptándose a los estilos del británico Daily Mirror y del estadounidense New York Post, logrando una estrecha competencia con el tabloide de Copesa, consiguiendo así transformarse por algún tiempo en el de mayor venta en Chile (hoy es el tercero de mayor circulación). La afición vizcaína que había acudido a la final coreaba sin cesar: «¡ Por fin, en la temporada 1968/69, once años después, el Athletic se proclamó de nuevo campeón de Copa, al vencer por 1-0 (gol de Arieta II) a un sorprendente Elche C. F., que llegaba por primera vez en su historia a la final.
Ya en los octavos de final, el Athletic venció al Honved del mítico Puskás. Estos resultados obligaban a Paraguay a conseguir en la última jornada una victoria ante los africanos si pretendía seguir en carrera, la cual fue posible gracias a un favorable 3-1, el 24 de junio de 1998. Los goles que posibilitaron el paso a la fase de octavos de final, por segunda vez en un Mundial, llegaron por intermedio de Celso Ayala, Miguel Ángel Benítez y José Cardozo. Con los cinco millones y medio de pesetas ganados, la entidad bilbaína construyó una nueva tribuna en San Mamés, la tribuna Norte, a la que se bautizó con el nombre de «tribuna Garay» en honor del futbolista. Llorente celebraba el gol casi entre lágrimas y San Mamés animaba como pocas veces se ha visto. Y solo tres minutos más tarde, el Athletic sentenció el encuentro con un gol de Mauri, poniendo el definitivo 2-0 en el marcador, y la Copa de 1958 en manos del Athletic. Marcaron por partida doble a los 10 minutos, pero el Athletic reaccionó sumando otros 2 tantos más a su casillero (obra de Merodio y Arteche).
Con solo 23 años, Fidel Uriarte se hizo con el Trofeo Pichichi, al hacer 22 tantos. El baracaldés sufrió una dura entrada de Marañón, jugador del C. D. Sabadell F. C., que le causó una gravísima lesión de rodilla. Tras eliminar a esos dos duros rivales, el Athletic se enfrentó a otro más fuerte todavía, el Manchester United F. C., que pisaba la Catedral como favorito. Tras esta temporada, el Athletic viajó a Italia para disputar la Copa Latina, la cual perdió en la final contra el AC Milan. Se enfrentó, ya en la fase eliminatoria, a la selección italiana para revivir una rivalidad histórica y, para más inri, en los fatídicos cuartos de final. Un gran Manchester United F. C. derrotó a los rojiblancos con un claro 3-0, camisetas de fútbol baratas cayendo así eliminados en los cuartos de final. Para el descanso el Athletic iba ganando al United por un contundente 3-0 (Uribe, Marcaida y Merodio fueron los anotadores). En la temporada 1960/61, el Athletic traspasó al FC Barcelona al magistral defensa Garay, uno de los mejores zagueros de la historia rojiblanca. A pesar de que dependía de sí mismo, el equipo bilbaíno cayó frente a los merengues y perdió el puesto de la Copa de la UEFA, que finalmente se adjudicó el F. C. Barcelona.