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En 1987, Defensor Sporting vuelve a salir campeón, camiseta retro españa 1996 siendo el primer equipo en hacerlo durante la era profesional sin ser Nacional o Peñarol. El tricolor venía de varios años sin tener nivel competitivo, que además incluían una racha adversa de seis partidos clásicos sin ganar, pero a pesar de que Hugo de León era debutante como técnico, Nacional realizó una campaña perfecta. Finalmente, Defensor Sporting vuelve a hacer historia al ser campeón uruguayo por tercera vez, las tres durante la era profesional, tras ganar el Campeonato Uruguayo de Primera División 1991, finalizando así el denominado «Quinquenio de los Chicos». Entre 1987 y 1991 se desarrolló lo que se conoce como el «Quinquenio de los chicos», período en el que ninguno de los grandes pudo coronarse campeón. En 1991 la AUF determinó la suspensión del Campeonato Uruguayo, hasta que todas las instituciones afiliadas a la asociación aceptaran una serie de medidas para evitar y prevenir actos de violencia. En ambas finales venció a equipos que nunca habían accedido a una definición por el título.

En las finales Peñarol le ganó a Nacional 3-2 y luego venció a Defensor Sporting a partidos de ida y vuelta, 1-0 y 3-0 respectivamente, logrando así el «Quinquenio». El segundo Quinquenio de Peñarol fue más complejo que el primero. Las tres primeras ediciones del campeonato fueron conseguidas por el Club Nacional de Football, luego de ganar los torneos Apertura 2000, Clausura 2001 (quedó cuarto en la tabla general del Clasificatorio) y Apertura 2002 (quedó segundo en la tabla general del Clasificatorio), luego de vencer a Peñarol en 2000 (campeón del Clausura 2000) y Danubio en 2001 y 2002 (campeón del Apertura 2001 y Clausura 2002, y anteriormente segundo y cuarto en el Clasificatorio, respectivamente). Finalmente, en el campeonato de 1997 también lo obtuvo de una manera particular, resultando campeón a pesar de no conquistar ni el Torneo Apertura y ni el Torneo Clausura. De todas formas, en la actualidad no existe una unificación real entre los equipos capitalinos y los del interior del país. En los inicios del siglo presente, la AUF implementó dos torneos aparte de los de Apertura y Clausura, los cuales se caracterizaron por poner diferencias entre los equipos de Montevideo y del interior del país, sin embargo, duraron muy poco tiempo.

En la primera mitad del siglo XX se conformaron las diferentes ligas en todo el interior del país, hasta que el 14 de julio de 1946 se conformó la Organización del Fútbol del Interior, organismo que controlaría el fútbol del interior del país. La final la ganó Peñarol por 2-0. En el Torneo Clausura, Nacional y Peñarol igualaron en la primera posición con 27 puntos, por lo que debieron desempatar. Tras igualar en la primera posición de la Tabla Anual con Defensor Sporting en 44 puntos y debido a una modificación reglamentaria realizada a poco de finalizar el torneo, Peñarol accedió a las finales por tener mejor diferencia de goles. Este torneo fue un campeonato especial, pues por primera vez ocurrió que tres veces consecutivas se corone campeón un equipo chico, además de que solo se disputó una sola rueda por falta de tiempo en el calendario. De la mano de Hugo de León, uno de los jugadores más destacados en el equipo tricolor y contratado para ser su nuevo director técnico, el Club Nacional de Football logró ganar, en el campeonato de 1998, los Torneos Apertura y Clausura en una misma temporada, siendo el primero en lograrlo, y además ganar tres títulos en un mismo campeonato.

Una curiosidad es que después de que Defensor disputara el último partido del campeonato y la posterior obtención del título, estos dieron la vuelta olímpica en sentido contrario, algo que se repitió las otras tres veces que el equipo violeta salió campeón uruguayo. De los equipos del interior, los que han tenido una actuación más destacada dentro del Campeonato Uruguayo son Rocha y Tacuarembó. Peñarol no pareció haber tenido el nivel que mostró en los campeonatos anteriores; en el Torneo Apertura finalizó tercero y en el Torneo Clausura en la cuarta posición, quedando a 9 y 4 puntos respectivamente del líder de ambos torneos, Nacional. Por otra parte, Tacuarembó logró permanecer 13 temporadas consecutivas en el Campeonato Uruguayo con un buen nivel futbolístico, desde su ingreso en 1999 hasta 2011. El equipo de Gardel tuvo su mejor temporada en 2004, año en el que se coronó campeón del Torneo Reclasificatorio y clasificó a la Liguilla Pre-Libertadores.