El Legia fue fundado entre el 5 y el 15 de marzo de 1916 durante las operaciones militares de la Primera Guerra Mundial en el Frente Oriental en el barrio de Maniewicze en Volinia, como el principal club de fútbol de las Legiones Polacas. En 1921, se adoptaron los colores rojo y blanco a rayas verticales, gracias a los cuales se apodaría al equipo como «el de las mil rayitas». Esta ‘quinta’ conquistó el que fue el mayor logro del primer equipo filial antes de subir al primer equipo: el título de Segunda División en 1984 con el Castilla C. F. Al año siguiente fueron promocionando progresivamente uno a uno al primer equipo, gracias a Alfredo Di Stéfano, por aquel entonces entrenador del primer equipo, y a Amancio Amaro entrenador del filial. Estas nuevas generaciones en todas sus secciones siguieron con la estela marcada por Di Stéfano y los suyos, aumentando el palmarés y el dominio del club con más de cien títulos en apenas cuatro décadas desde los años cincuenta, afianzándose así como referente deportivo mundial. La séptima Copa de Europa -renombrada desde la edición 1992-93 como Liga de Campeones- llegó a las vitrinas blancas tras vencer en la final a la Juventus Football Club gracias a un solitario gol de Peđa Mijatović, lo que además sirvió para resarcirse frente al conjunto italiano que dos años antes había sido su verdugo en los cuartos de final.
Sabedor de la importancia histórica de la cantera, dio confianza al joven y prometedor portero Iker Casillas -quien debutó gracias a John Benjamin Toshack en un partido frente al Athletic Club en «La Catedral» con apenas dieciocho años-. Desde aquel día empezó una carrera que le llevó a convertirse en el mejor portero del mundo, considerado por la FIFA y la IFFHS. Con estos jóvenes futbolistas asentados en el primer equipo y liderados por el madrileño Emilio Butragueño, que daba nombre al grupo, el club conquistó cinco Ligas consecutivas (1986-1990) -igualando el récord del Madrid de los años 60 de Di Stéfano. Allí entrenaba al equipo de la ciudad. Castilla C. F. ser el primer equipo filial y de segunda categoría disputar una competición europea. En esos años, el equipo filial vivió sus mejores años consiguiendo un subcampeonato en la Copa del Rey de 1980, cuya final fue una auténtica fiesta del madridismo ya que se disputó en el Estadio Santiago Bernabéu entre dos de los equipos de fútbol del club: el Real Madrid C. F. y el Castilla Club de Fútbol. Dicha cifra representa alrededor del 4 % de la población mundial. Durante la realización de la Copa Mundial la organización dispone la entrega de diversos premios de acuerdo a la participación de los equipos y jugadores a lo largo del torneo.
Durante gran parte de su historia, los deportes han sido parte de la identidad del Canal 9, y más aún hoy en día. Tan solo un año después llegó uno de los hechos más tristes del club: el fallecimiento de Santiago Bernabéu el 2 de junio de 1978. El madridismo lloró por el que fuera el mejor y más carismático presidente que había tenido el club a lo largo de su historia, y uno de los que más favoreció su evolución. Finalmente, en la temporada 1998-99, el club lograría ascender, por primera vez en su historia, a Segunda División B al terminar tercero en la liga regular y vencer en el grupo por el ascenso al Tomelloso, Mérida Promesas y Polideportivo Ejido. Fue sucedido por Lorenzo Sanz en 1995. Se culminó esa temporada alejados de los primeros puestos de Liga, por lo cual no disputó ninguna competición europea por segunda vez en su historia desde que se instaurasen esos torneos.
Con unos registros goleadores que asombraron a todos los empleados del club, el joven delantero fue ascendiendo rápidamente por las categorías inferiores del club, hasta convertirse bajo la dirección técnica del exjugador Jorge Valdano en el jugador más joven en debutar con la camiseta blanca en toda la historia. Al final de la temporada se fueron Jaime Valdés y Jorge Valdivia, pero se mantuvo a Esteban Paredes, que se consagró como el goleador histórico del fútbol chileno luego de un tanto en el clásico frente a Universidad de Chile. Pese al gran refuerzo de los talentosos zurdos, la marcha del equipo no es todo lo buena que cabía esperar y Jorge Valdano fue despedido mientras Ramón Mendoza dimitía del cargo por los malos resultados deportivos y la enorme deuda que acumulaba el club. El espectacular duelo entre el nuevo fichaje blanco y Óscar Schmidt del Snaidero de Caserta fue ganado por el madridista que anotó nada menos que 62 puntos frente a los 44 del brasileño para un 117-113 final. De nada sirvió, porque una semana más tarde los verdiblancos empataron en Salamanca y los herculanos recuperaron la posición de privilegio. Es una peña muy dinámica y comprometida en el barrio y organiza muchas actividades abiertas al público en general.
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